De cultuur van Madeira is nauw verbonden met de Portugese geschiedenis en de ontwikkeling van de eilanden. In Funchal komen historie en hedendaags stadsleven samen. In de oude binnenstad, de Zona Velha, liggen smalle geplaveide straten met oude gevels, traditionele winkels, restaurants en bars. Opvallend zijn de beschilderde deuren en gevels van het project Portas Pintadas, waarvoor kunstenaars de oude binnenstad veranderden in een openluchtgalerie.

Een bekende traditie is de tobogganrit vanuit Monte. Deze rieten sleeën werden in de negentiende eeuw gebruikt als vervoermiddel om vanuit het hoger gelegen Monte sneller naar Funchal te komen. Tegenwoordig worden de sleeën vooral gebruikt door bezoekers. Twee carreiros besturen de slee en remmen met de dikke rubberen zolen van hun schoenen. Ook de kabelbaan verbindt het centrum van Funchal met Monte en overbrugt daarbij een hoogteverschil van 560 meter.

De traditionele huisjes van Santana behoren tot de bekendste culturele symbolen van Madeira. De driehoekige huizen zijn gebouwd van hout en hebben kleurrijke gevels en steile daken van stro. De gebruikte bouwmaterialen weerspiegelen de materialen die vroeger in de omgeving beschikbaar waren. Tegenwoordig wordt een aantal van deze karakteristieke huisjes in Santana als cultureel erfgoed behouden.

In de omgang zijn de gebruiken op Madeira vergelijkbaar met die in de rest van Portugal. Een begroeting en enkele beleefdheidswoorden in het Portugees worden op prijs gesteld. Met bom dia (goedemorgen), boa tarde (goedemiddag), por favor (alstublieft) en obrigado of obrigada (dank je wel) kom je al een heel eind. In het dagelijks leven gelden voor mannen en vrouwen geen aparte kledingvoorschriften. Bij het bezoeken van kerken en religieuze vieringen is het verstandig rekening te houden met de religieuze functie van de locatie en je passend en respectvol te gedragen.