Op Madeira gelden de nationale Portugese feestdagen. Daarnaast wordt op 1 juli de Dia da Região Autónoma da Madeira e das Comunidades Madeirenses gevierd, de Dag van de Autonome Regio Madeira en de Madeirese Gemeenschappen. Op deze dag staan de autonomie en identiteit van Madeira centraal, evenals de band met Madeirezen die buiten de eilandengroep wonen. De dag wordt gemarkeerd met officiële en culturele festiviteiten.

De officiële Portugese feestdagen zijn: 1 januari (Nieuwjaarsdag); Goede Vrijdag; eerste paasdag; 25 april (Dag van de Vrijheid); 1 mei (Dag van de Arbeid); Sacramentsdag/Corpus Christi; 10 juni (Dag van Portugal); 15 augustus (Maria-Tenhemelopneming); 5 oktober (Dag van de Republiek); 1 november (Allerheiligen); 1 december (Herstel van de Onafhankelijkheid); 8 december (Onbevlekte Ontvangenis) en 25 december (Kerstmis). Goede Vrijdag, Pasen en Sacramentsdag vallen ieder jaar op een andere datum.

Madeira kent daarnaast een uitgebreide evenementenkalender. Tot de belangrijkste evenementen behoren carnaval, het Bloemenfestival, het Atlantic Festival, het Madeira Wine Festival en de kerst- en nieuwjaarsvieringen. De data en programma's veranderen per jaar; de regionale toeristische organisatie publiceert hiervoor een officiële evenementenkalender.

Een van de belangrijkste evenementen op de toeristische kalender is het Bloemenfestival (Festa da Flor), dat ieder voorjaar wordt gehouden. Wekenlang staan bloemen centraal, met versieringen, optredens en verschillende activiteiten. Een hoogtepunt is de grote bloemenparade in Funchal. Het wijnfestival vindt plaats rond de druivenoogst aan het einde van de zomer, terwijl tijdens het Atlantic Festival in juni onder meer concerten, voorstellingen en vuurwerkshows worden georganiseerd.

Lokale dorpsfeesten combineren regelmatig religieuze en niet-religieuze tradities. De regionale overheid beschrijft deze festas en romarias als vieringen met onder andere missen en processies, maar ook muziek, dans en eten.